Produkter
Di-tert-butyl dicarbonat; CAS nr.: 24424-99-5
Synonymer: bis (tert-butoxycarbonyl) oxid; Boc (2) O CPD; Boc2O CPD; di-tert-butyl dicarbonat; di-tert-butyl pyrocarbonat; di-tert-butyldicarbonat
Kemisk egenskab ved di-tert-butyl dicarbonat
● Udseende/farve: hvid til off-white mikrokrystallinsk pulver
● Damptryk: 0,7 mmHg ved 25 ° C
● Smeltningspunkt: 22-24 ° C
● Brydningsindeks: 1.4090
● Kogepunkt: 235,8 ° C ved 760 mmHg
● Flammepunkt: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Densitet: 1,054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Opbevaringstemp.:2-8 for
● Følsom .:
● vandopløselighed.
● Xlogp3: 2.7
● Hydrogenbinding Donor tælling: 0
● Hydrogenbindingsacceptorantal: 5
● Rotatabelt obligationstælling: 6
● Præcis masse: 218.11542367
● Tungt atomantælling: 15
● Kompleksitet: 218
Safty information
● Piktogram (er):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Hazard Codes: T+, T, F, XI, F+
● Udsagn: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Sikkerhedserklæringer: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Nyttig
Kemiske klasser:Andre klasser -> estere, andre
Kanoniske smil:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
Anvendelser:Di-tert-butyl dicarbonat (BOC2O) er et meget anvendt reagens til introduktion af beskyttelsesgrupper i peptidsyntese. Det spiller en vigtig rolle i fremstillingen af 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin ved at reagere med 2-piperidon. Det fungerer som en beskyttende gruppe, der anvendes i fast fase -peptidsyntese.
Detaljeret introduktion
Di-tert-butyl dicarbonater et reagens anvendt i organisk syntese. Det er også kendt som T-BOC-anhydrid eller BOC-anhydrid. Det bruges ofte til at beskytte aminfunktionelle grupper under kemiske reaktioner. Di-tert-butyldikarbonat reagerer med aminer til dannelse af carbamatderivater, hvilket giver midlertidig beskyttelse af amingruppen. Når den ønskede reaktion er afsluttet, kan carbamatgruppen let fjernes ved behandling med syre, hvilket giver den originale aminfunktionalitet. Dette er en nyttig strategi til selektiv at modificere visse funktionelle grupper i organiske molekyler.
Anvendelse
Ud over at beskytte amingrupper har di-tert-butyldikarbonat forskellige andre anvendelser i organisk syntese:
Beskyttelse af hydroxylgrupper:Di-tert-butyldikarbonat kan reagere med alkoholer til dannelse af carbonater og beskytter hydroxylgruppen. Carbonatgruppen kan derefter fjernes ved hjælp af passende betingelser, hvilket muliggør selektiv ændring af andre funktionelle grupper.
Karbonyleringsreaktioner:Di-tert-butyldikarbonat kan anvendes som en kilde til kulilte i carbonyleringsreaktioner. Det reagerer med nukleofiler såsom aminer, alkoholer og thioler til dannelse af carbonylerede produkter.
Fremstilling af syrechlorider:Reaktion af di-tert-butyldikarbonat med thionylchlorid eller oxalylchlorid giver de tilsvarende syrechlorider. Syrechlorider er alsidige reagenser anvendt i en række syntetiske transformationer.
Solidfaset peptidsyntese:Di-tert-butyldikarbonat anvendes ofte i beskyttelses- og afbeskyttelsestrinnene i fastfaset peptidsyntese. Det bruges til at beskytte aminosyrer under kædeforlængelse og til at fjerne beskyttelsesgrupper for at udsætte aminogrupper for efterfølgende koblingsreaktioner.
Polymerisationsreaktioner:Di-tert-butyldikarbonat kan fungere som et kædeoverførselsmiddel i polymerisationsreaktioner. Det kan reagere med voksende polymerkæder, afslutte deres vækst eller generere nye reaktive steder.
Dette er kun et par eksempler på de mange anvendelser af di-tert-butyldikarbonat i organisk syntese. Dens alsidighed og brugervenlighed gør det til et værdifuldt reagens i forskellige kemiske transformationer.
