| Kemiske egenskaber | Di-tert-butyldicarbonat (BOC Anhydride, DiBOC) er en farveløs til hvid til gul krystaller, størknet masse eller klar væske.Det smelter omkring stuetemperatur (smp.=23°C).Det nedbrydes ikke ved denne eller endda lidt højere temperaturer.For eksempel renses det typisk ved destillation under reduceret tryk ved temperaturer op til omkring 65°C.Ved højere temperaturer vil det nedbrydes til isobuten, t-butylalkohol og kuldioxid. |
| Bruger | Di-tert-butyldicarbonat (Boc2O) er et meget anvendt reagens til at introducere beskyttelsesgrupper i peptidsyntese.Det spiller en vigtig rolle i fremstillingen af 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin ved at reagere med 2-piperidon.Det tjener som en beskyttende gruppe, der anvendes i fastfase peptidsyntese. |
| Forberedelse | Fremstillingen af di-tert-butyldicarbonat er som følger: Til en monoesternatriumsaltopløsning blev der tilsat 2 g N,N-dimethylformamid, 1 g pyridin, 1 g triethylamin, afkøling til -5~0°C, 60 g diphosgen blev langsomt tilsat dråbevis inden for 1,5 timer dråbevis tilsætning var afsluttet, opvarmet til stuetemperatur (25°C), inkuberet i 2 timer, reaktionen fik lov til at stå efter filtrering, vask af organisk opløsning.Tørret med vandfrit magnesiumsulfat blev opløsningsmidlet afdestilleret ved atmosfærisk tryk for at give råprodukt 65-70 g.Efter afkøling og krystallisation blev 57-60 g di-tert-butyldicarbonat opnået i et udbytte på 60-63%. |
| Definition | ChEBI: Di-tert-butyldicarbonat er et acyklisk carboxylsyreanhydrid.Det er funktionelt relateret til en dicarbonsyre. |
| Reaktioner | Reaktionen af substituerede aniliner med Boc2O i nærvær af en støkiometrisk mængde af 4-dimethylaminopyridin (DMAP) i et inert opløsningsmiddel (acetonitril, dichlormethan, ethylacetat, tetrahydrofuran, toluen) ved stuetemperatur fører til arylisocyanater i næsten kvantitativt inden for 10% min.
Di-tert-butyldicarbonat og 4-(dimethylamino)pyridin genbesøgt.Deres reaktioner med aminer og alkoholer |
| Generel beskrivelse | Di-tert-butyldicarbonat (Boc2O) er et reagens, der hovedsageligt anvendes til introduktion af Boc-beskyttelsesgruppen til aminfunktionaliteter.Det bruges også som et dehydreringsmiddel i nogle organiske reaktioner, især med carboxylsyrer, visse hydroxylgrupper eller med primære nitroalkaner. |
| Fare | Et irritationsmiddel, der kan forårsage alvorlig øjenskade;Kan forårsage hudsensibilisering;Meget giftig ved indånding |
| Antændelighed og eksplosionsevne | Brandfarlig |
| Oprensningsmetoder | Smelt esteren ved at opvarme til ~35o, og destiller den i et vakuum.Hvis IR og NMR (1810m 1765 cm-1, i CCl4 1,50 singlet) tyder på meget max uren, så vask med et lige så stort volumen H2O indeholdende citronsyre for at gøre det vandige lag let surt, opsaml det organiske lag og tør det over vandfrit MgSO4 og destiller det i et vakuum.[Pope et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] BRANDFARLIG. |
