Produkter
Dicyclohexylcarbodiimid ； CAS Nr .: 538-75-0
Synonymer: DCCD; Dicyclohexylcarbodiimid
Kemisk egenskab ved dicyclohexylcarbodiimid
● Udseende/farve: Farveløs fast stof
● Damptryk: 1.044-1.15pa ved 20-25 ℃
● Smeltepunkt: 34-35 ° C (tændt)
● Brydningsindeks: N20/D 1.48
● Kogepunkt: 277 ° C ved 760 mmHg
● Flammepunkt: 113,1 ° C
● PSA：24.72000
● Densitet: 1,06 g/cm3
● Logp: 3.82570
● Opbevaringstemp .: Store på Rt.
● Følsom .:
● Opløselighed .:Methylenchlorid: 0,1 g/ml, klar, farveløs
● Vandopløselighed.:reaktion
● Xlogp3: 4.7
● Hydrogenbinding Donor tælling: 0
● Hydrogenbindingsacceptorantælling: 2
● Rotatabelt obligationstælling: 2
● Præcis masse: 206.178298710
● Tungt atomantælling: 15
● Kompleksitet: 201
● Transport dot -etiket: gift
Safty information
● Piktogram (er):
T,
Xn
● Hazard Codes: T, XN, T+
● Udsagn: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Sikkerhedserklæringer: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Nyttig
Kemiske klasser:Nitrogenforbindelser -> Andre nitrogenforbindelser
Kanoniske smil:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Beskrivelse:Dicydohexylcarbodiimid anvendes i peptidkemi som et koblingsreagens. Det er både en irriterende og en sensibilisator og forårsaget kontaktdermatitis hos farmaceuter og kemikere.
Anvendelser:I syntesen af peptider. Dette produkt bruges hovedsageligt i amikacin, glutathiondehydranter såvel som i syntese af syreanhydrid, aldehyd, keton, isocyanat; Når det bruges som dehydrering af kondenseringsmiddel, reagerer det på dicyclohexylurea gennem kortvarig reaktion under normal temperatur. Dette produkt kan også anvendes til syntese af peptid og nukleinsyre. Det er let at bruge dette produkt til at reagere med forbindelse med fri carboxy og amino-gruppe i peptid. Dette produkt er vidt brugt i medicinske, sundheds-, make-up og biologiske produkter og andre syntetiske felter. N, N'-dicyclohexylcarbodiimid er et carbodiimid, der bruges til at parre aminosyrer under peptidsyntese. N, N'-dicyclohexylcarbodiimid anvendes som et dehydreringsmiddel til fremstilling af amider, ketoner, nitriler såvel som i inversion og esterificering af sekundære alkoholer. Dicyclohexylcarbodiimid anvendes som et dehydreringsmiddel ved stuetemperatur efter en kort reaktionstid, efter at reaktionsproduktet er dicyclohexylurea. Produktet er meget lille opløselighed i et organisk opløsningsmiddel, så let adskillelse af reaktionsproduktet.
Detaljeret introduktion
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) er et almindeligt anvendt reagens i organisk syntese. Det er et hvidt fast stof, der er uopløseligt i vand og opløseligt i organiske opløsningsmidler, såsom ethylacetat og dichlormethan.
DCC anvendes primært som et koblingsmiddel i peptidsyntese og andre reaktioner, der involverer dannelsen af amidbindinger. Det fremmer kondensationen af carboxylsyrer med aminer, hvilket fører til dannelse af amider. Det udfører dette ved at aktivere carboxylsyregruppen og lette det nukleofile angreb af aminen på det aktiverede carbonylcarbon.
Foruden peptidsyntese anvendes DCC også i forskellige andre organiske reaktioner, såsom esterificering og amideringsreaktioner. Det kan anvendes til at danne estere fra carboxylsyrer og alkoholer og til at omdanne carboxylsyrederivater (såsom syrechlorider, syreanhydrider og aktiverede estere) til amider.
DCC er kendt for sin høje effektivitet i fremme af dannelse af amidbinding og for sin kompatibilitet med en lang række funktionelle grupper. Det anses dog også for at være relativt fugtfølsom og kan let nedbrydes ved udsættelse for vand eller høj luftfugtighed. Derfor håndteres og opbevares det typisk under vandfri forhold.
Det er vigtigt at tage de nødvendige forholdsregler, når man arbejder med DCC, da det kan være irriterende for huden, øjne og åndedrætssystem. Korrekt ventilation og personligt beskyttelsesudstyr skal bruges under dens håndtering.
Anvendelse
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) finder forskellige anvendelser i organisk syntese, især inden for peptidkemi. Her er et par bemærkelsesværdige anvendelser af DCC:
Peptidsyntese:DCC anvendes ofte som et koblingsmiddel i peptidsyntese til at tilslutte aminosyrer sammen og danne amidbindinger. Det fremmer kondensationsreaktionen mellem carboxylgruppen af en aminosyre og aminogruppen af en anden, hvilket fører til dannelse af peptidbindinger.
Esterificeringsreaktioner:DCC kan bruges til at omdanne carboxylsyrer til estere ved at reagere dem med alkoholer. I nærvær af DCC aktiveres carboxylsyren, hvilket tillader nukleofilt angreb fra alkoholen at danne esteren. Denne reaktion er nyttig til syntese af estere til forskellige anvendelser.
Amidationsreaktioner:DCC kan lette amideringen af carboxylsyrer, syrechlorider, syreanhydrider og aktiverede estere. Det tillader reaktionen mellem et carboxylsyrederivat og en amin til at danne en amidbinding. Denne applikation finder anvendelighed i syntesen af amider, som er vigtige i forskellige biologiske og kemiske systemer.
UGI -reaktion:DCC kan anvendes i UGI -reaktionen, en multikomponentreaktion, der involverer kondensation af en amin, et isocyanid, en carbonylforbindelse og en syre. DCC hjælper med at aktivere carboxylgruppen af syren, så den kan reagere med aminen og danne en amidbinding.
Lægemiddelsyntese:DCC anvendes ofte i den farmaceutiske industri til syntese af lægemiddelkandidater og aktive farmaceutiske ingredienser (API'er). Dets anvendelse i peptidsyntese, amidationer og andre vigtige transformationer gør det til et vigtigt reagens i lægemiddelopdagelse og udviklingsprocesser.
Det er værd at bemærke, at DCC har flere andre anvendelser i organisk syntese, herunder dannelse af urinser, carbamater og hydrazider. Dens alsidighed og kompatibilitet med forskellige funktionelle grupper gør det til et værdifuldt værktøj i værktøjskassen for syntetiske kemikere.
