Produkter
N-methyl-2-pyrrolidon
Pyrrolidon kemiske egenskaber
| Smeltepunkt | -24 °C (lit.) |
| Kogepunkt | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| massefylde | 1,028 g/ml ved 25 °C (lit.) |
| damptæthed | 3.4 (i forhold til luft) |
| Damptryk | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| brydningsindeks | n20/D 1,479 |
| Fp | 187 °F |
| opbevarings temp. | Opbevares ved +5°C til +30°C. |
| opløselighed | ethanol: blandbar 0,1 ml/ml, klar, farveløs (10 %, v/v) |
| form | Væske |
| pka | -0,41±0,20(forudsagt) |
| farve | ≤20(APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Lugt | Let amin lugt |
| PH rækkevidde | 7,7 - 8,0 |
| eksplosionsgrænse | 1,3-9,5 %(V) |
| Vandopløselighed | >=10 g/100 ml ved 20 ºC |
| Følsom | Hygroskopisk |
| λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14.6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilitet: | Stabil, men nedbrydes ved lyspåvirkning.Brændbar.Uforeneligt med stærke oxidationsmidler, stærke syrer, reduktionsmidler, baser. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 ved 25℃ |
| CAS DataBase Reference | 872-50-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST Kemi Reference | 2-Pyrrolidinon, 1-methyl-(872-50-4) |
| EPA stofregistreringssystem | N-methyl-2-pyrrolidon (872-50-4) |
Sikkerhedsoplysninger
| Farekoder | T,Xi |
| Risikoerklæringer | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Sikkerhedserklæringer | 41-45-53-62-26 |
| WGK Tyskland | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Selvantændelsestemperatur | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS kode | 2933199090 |
| Data om farlige stoffer | 872-50-4(data om farlige stoffer) |
| Toksicitet | LD50 oralt hos kanin: 3598 mg/kg LD50 dermal kanin 8000 mg/kg |
Pyrrolidonbrug og syntese
| Kemiske egenskaber | N-Methyl-2-pyrrolidon er en farveløs til lysegul gennemsigtig væske med en svag ammoniaklugt.N-Methyl-2-pyrrolidon er fuldstændig blandbar med vand.Det er meget opløseligt i lavere alkoholer, lavere ketoner, ether, ethylacetat, chloroform og benzen og moderat opløseligt i alifatiske kulbrinter.N-Methyl-2-pyrrolidon er stærkt hygroskopisk, kemisk stabil, ikke ætsende over for kulstofstål og aluminium og let ætsende over for kobber.Det har lav klæbeevne, stærk kemisk og termisk stabilitet, høj polaritet og lav flygtighed.Dette produkt er let giftigt, og dets tilladte koncentrationsgrænse i luft er 100 ppm.
|
| Bruger |
|
| toksicitet | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg;Oral (rotte)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Bortskaffelse af affald | Se statslige, lokale eller nationale regler for korrekt bortskaffelse.Bortskaffelse skal ske i henhold til myndighedernes forskrifter.Vand evt. med rensemidler. |
| opbevaring | N-Methyl-2-pyrrolidon er hygroskopisk (optager fugt), men stabil under normale forhold.Det vil reagere voldsomt med stærke oxidationsmidler som brintoverilte, salpetersyre, svovlsyre osv. De primære nedbrydningsprodukter producerer carbonmonoxid og nitrogenoxiddampe.Overdreven eksponering eller spild bør undgås som et spørgsmål om god praksis.Lyondell Chemical Company anbefaler at bære butylhandsker, når du bruger N-Methyl-2-pyrrolidon.N-Methyl-2-pyrrolidon bør opbevares i rene, phenolforede bløde stål- eller legeringstromler.Teflon®1 og Kalrez®1 har vist sig at være egnede pakningsmaterialer.Gennemgå venligst MSDS før håndtering. |
| Beskrivelse | N-Methyl-2-pyrrolidon er et aprotisk opløsningsmiddel med en bred vifte af anvendelser: petrokemisk forarbejdning, overfladebelægning, farvestoffer og pigmenter, industrielle og private rengøringsmidler samt landbrugs- og farmaceutiske formuleringer.Det er hovedsageligt irriterende, men har også forårsaget flere tilfælde af kontakteksem i et lille elektroteknisk firma. |
| Kemiske egenskaber | N-methyl-2-pyrrolidon er en farveløs eller lysegul væske med en aminlugt.Det kan gennemgå en række kemiske reaktioner, selvom det er accepteret som et stabilt opløsningsmiddel.Det er modstandsdygtigt over for hydrolyse under neutrale forhold, men stærk syre- eller basebehandling resulterer i ringåbning til 4-methylaminosmørsyre.N-methyl-2-pyrrolidon kan reduceres til 1-methylpyrrolidin med borhydrid.Behandling med kloreringsmidler resulterer i amiddannelse, et mellemprodukt, som kan undergå yderligere substitution, mens behandling med amylnitrat giver nitratet.Olefiner kan tilsættes til 3-stillingen ved behandling først med oxalsyreestere, derefter med passende aldehyer (Hort og Anderson 1982). |
| Bruger | N-Methyl-2-pyrrolidon er et polært opløsningsmiddel, der bruges i organisk kemi og polymerkemi.Anvendelser i stor skala omfatter genvinding og oprensning af acetylener, olefiner og diolefiner, gasrensning og ekstraktion af aromater fra råmaterialer. N-methyl-2-pyrrolidon er et alsidigt industrielt opløsningsmiddel.NMP er i øjeblikket kun godkendt til brug i veterinærlægemidler.Bestemmelsen af dispositionen og metabolismen af NMP i rotter vil bidrage til at forstå toksikologien af dette eksogene kemikalie, som mennesket sandsynligvis kan blive udsat for i stigende mængder. |
| Bruger | Opløsningsmiddel til højtemperaturharpikser;petrokemisk forarbejdning, i mikroelektronikfabrikationsindustrien, farvestoffer og pigmenter, industrielle og husholdningsrengøringsmidler;landbrugs- og farmaceutiske formuleringer |
| Bruger | N-methyl-2-pyrrolidon, er nyttig til spektrofotometri, kromatografi og ICP-MS-detektion. |
| Definition | ChEBI: Et medlem af klassen af pyrrolidin-2-oner, der er pyrrolidin-2-on, hvor hydrogenet bundet til nitrogenet er erstattet af en methylgruppe. |
| Produktionsmetoder | N-methyl-2-pyrrolidon fremstilles ved omsætning af buytrolacton med methylamin (Hawley 1977).Andre processer omfatter fremstilling ved hydrogenering af opløsninger af malein- eller ravsyrer med methylamin (Hort og Anderson 1982).Producenter af dette kemikalie omfatter Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin og GAF Corporation, Covert City, Californien. |
| Syntesereference(r) | Tetrahedron Letters, 24, s.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Generel beskrivelse | N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) er et kraftfuldt, aprotisk opløsningsmiddel med høj solvens og lav flygtighed.Denne farveløse, højtkogende, høje flammepunkt og lavt damptryk væske bærer en mild amin-lignende lugt.NMP har høj kemisk og termisk stabilitet og er fuldstændig blandbar med vand ved alle temperaturer.NMP kan tjene som et co-opløsningsmiddel med vand, alkoholer, glycolethere, ketoner og aromatiske/chlorerede kulbrinter.NMP er både genanvendeligt ved destillation og let biologisk nedbrydeligt.NMP findes ikke på listen over farlige luftforurenende stoffer (HAP'er) i 1990 Clean Air Act Amendments. |
| Luft- og vandreaktioner | Opløseligt i vand. |
| Reaktivitetsprofil | Denne amin er en meget mild kemisk base.N-methyl-2-pyrrolidon har en tendens til at neutralisere syrer for at danne salte plus vand.Mængden af varme, der udvikles pr. mol amin i en neutralisering, er stort set uafhængig af styrken af aminen som base.Aminer kan være uforenelige med isocyanater, halogenerede organiske stoffer, peroxider, phenoler (sure), epoxider, anhydrider og syrehalogenider.Brandfarlig gasformig brint dannes af aminer i kombination med stærke reduktionsmidler, såsom hydrider. |
| Fare | Alvorlig hud- og øjenirriterende.Eksplosionsgrænsen er 2,2-12,2 %. |
| Sundhedsfare | Indånding af varme dampe kan irritere næse og hals.Indtagelse forårsager irritation af mund og mave.Kontakt med øjnene forårsager irritation.Gentagen og langvarig hudkontakt giver en mild, forbigående irritation. |
| Brandfare | Særlige farer ved forbrændingsprodukter: Giftige nitrogenoxider kan dannes ved brand. |
| Antændelighed og eksplosionsevne | Ikke-brændbar |
| Industrielle anvendelser | 1) N-methyl-2-pyrrolidon anvendes som et generelt dipolært aprotisk opløsningsmiddel, stabilt og ikke-reaktivt; 2) til udvinding af aromatiske carbonhydrider fra smøreolier; 3) til fjernelse af kuldioxid i ammoniakgeneratorer; 4) som opløsningsmiddel til polymerisationsreaktioner og polymerer; 5) som malingfjerner; 6) for pesticidformuleringer (USEPA 1985). Andre ikke-industrielle anvendelser af N-Methyl-2-pyrrolidon er baseret på dets egenskaber som et dissocierende opløsningsmiddel, der er egnet til elektrokemiske og fysisk-kemiske undersøgelser (Langan og Salman 1987).Farmaceutiske applikationer gør brug af egenskaberne af N-Methyl-2-pyrrolidon som en penetrationsforstærker til en hurtigere overførsel af stoffer gennem huden (Kydoniieus 1987; Barry og Bennett 1987; Akhter og Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidon er blevet godkendt som opløsningsmiddel til slimicidpåføring på fødevareemballagematerialer (USDA 1986). |
| Kontaktallergener | N-Methyl-2-pyrrolidon er et aprotisk opløsningsmiddel med en bred vifte af anvendelser: petrokemisk forarbejdning, overfladebelægning, farvestoffer og pigmenter, industrielle og private rengøringsmidler samt landbrugs- og farmaceutiske formuleringer.Det er hovedsageligt irriterende, men det kan forårsage alvorlig kontakteksem på grund af længerevarende kontakt. |
| Sikkerhedsprofil | Gift ad intravenøs vej.Moderat giftig ved indtagelse og intraperitoneal vej.Mildt giftig ved hudkontakt.Et eksperimentelt teratogent.Eksperimentelle reproduktive virkninger.Mutationsdata rapporteret.Brændbar, når den udsættes for varme, åben ild eller kraftige oxidationsmidler.For at bekæmpe brand, brug skum, CO2, tør kemikalie.Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftige dampe af NOx. |
| Kræftfremkaldende egenskaber | Rotter blev udsat for N-Methyl-2-pyrrolidondamp ved 0, 0,04 eller 0,4 mg/L i 6 timer/dag, 5 dage/uge i 2 år. Hanrotter ved 0,4 mg/L viste en let reduceret gennemsnitlig kropsvægt.Der blev ikke observeret nogen livsforkortende toksiske eller kræftfremkaldende virkninger hos rotter, der i 2 år blev eksponeret for enten 0,04 eller 0,4 mg/l N-methyl-2-pyrrolidon.Ad dermal vej modtog en gruppe på 32 mus en startdosis på 25 mg N-methyl-2-pyrrolidon efterfulgt 2 uger senere af påføringer af tumorpromotoren phorbolmyristatacetat tre gange om ugen i mere end 25 uger.Dimethylcarbamoylchlorid og dimethylbenzanthracen fungerede som positive kontroller.Selvom N-methyl-2-pyrrolidon-gruppen havde tre hudtumorer, blev denne respons ikke betragtet som signifikant sammenlignet med den for de positive kontroller. |
| Metabolisk vej | Rotter administreres radioaktivt mærket N-methyl-2-pyrrolidinon (NMP), og den vigtigste udskillelsesvej fra rotter er via urinen.Hovedmetabolitten, der repræsenterer 70-75 % af den administrerede dosis, er 4-(methylamino)butensyre.Dette umættede intakte produkt kan dannes ved eliminering af vand, og en hydroxylgruppe kan være til stede på metabolitten før syrehydrolyse. |
| Metabolisme | Sprague-Dawley-hanrotter fik en enkelt intraperitoneal injektion (45 mg/kg) af radioaktivt mærket 1-methyl-2-pyrrolidon.Plasmaniveauer af radioaktivitet og forbindelse blev overvåget i seks timer, og resultaterne antydede en hurtig distributionsfase, som blev efterfulgt af en langsom eliminationsfase.Den største mængde mærke blev udskilt i urinen inden for 12 timer og udgjorde ca. 75 % af den mærkede dosis.Fireogtyve timer efter dosering var kumulativ udskillelse (urin) ca. 80 % af dosis.Både ring- og methyl-mærkede arter blev brugt, såvel som både [14C]- og [3H]-mærket l-methyl-2-pyrrolidon.De indledende mærkede forhold blev opretholdt i løbet af de første 6 timer efter dosering.Efter 6 timer viste leveren og tarmene sig at indeholde de højeste ophobninger af radioaktivitet, ca. 2-4 % af dosis.Lidt radioaktivitet blev noteret i galden eller indåndingsluften.Højtydende væskekromatografi af urin viste tilstedeværelsen af en større og to mindre metabolitter.Hovedmetabolitten (70-75 % af den administrerede radioaktive dosis) blev analyseret ved væskekromatografi-massespektrometri og gaskromatografi-massespektrometri og blev foreslået at være en 3- eller 5-hydroxy-l-methyl-2-pyrrolidon (Wells) 1987). |
| Oprensningsmetoder | Tør pyrrolidonen ved at fjerne vand som *benzenazeotropen.Fraktionelt destiller ved 10 torr gennem en 100 cm søjle pakket med glasspiraler.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hydrochloridet har m 86-88o (fra EtOH eller Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Skriv din besked her og send den til os
